Exalumno del colegio Tabancura, abogado de la Universidad Católica y máster de la Universidad de Los Andes, llegó en abril de 2010 al Ministerio de Educación (entonces comandado por Joaquín Lavín) a dirigir la jefatura de la división jurídica. Desde allí ascendió a liderar a los asesores de la misma cartera, desde abril de 2011 hasta el fin del mandato.

En febrero de 2018 asumió la subsecretaría de Educación, en ese entonces dirigida por el ex ministro Gerardo Varela. Los objetivos de Varela, eso sí, fueron coordinados por el mismo Figueroa: cuando Piñera era candidato, el encargado de su programa educacional era el actual titular del Mineduc.

En 2014 fundó la fundación Acción Educar, organización que aspira a "contribuir con evidencia, análisis y opinión al debate de las políticas públicas en el ámbito de la educación. El objetivo es aportar al desarrollo de un sistema de educación de calidad que reconozca y resguarde la diversidad de proyectos educativos, que fortalezca el acceso libre e informado a cada una de las instituciones y la transparencia del sistema", según señalan en su página web. Ejerció allí como director ejecutivo hasta 2018, al momento de comenzar el segundo periodo de la actual administración.

En 2018 fue cuestionado por su experiencia en la Universidad Andrés Bello. En rigor, fue secretario académico de la facultad de derecho de la casa de estudios del grupo Lureatte. Frente a esa experiencia, salió a responder: "Entre los años 2008 y 2010 cumplí funciones estrictamente académicas en la Universidad Andrés Bello. Fui profesor de media jornada, después fui secretario académico de la facultad de derecho hace 8 o 10 años atrás, y eso no me inhabilita para nada en cualquier función que yo tenga que cumplir como subsecretario de Educación", dijo en una entrevista en Radio Universo.

"Fue una relación estrictamente académica, yo nunca tuve vínculos directivos con la universidad, ni manejo de recursos, ni ninguno de esos elementos, fue una relación estrictamente académica (…) No hay ninguna causal ni moral ni legal, para inhabilitarme del cumplimiento de esta función", agregó después. Finalmente, señaló que nunca vio ninguna situación de lucro en dicha universidad.

En septiembre de 2018, al interior del Mineduc se sabía del respaldo de Figueroa a Cubillos por la puesta en marcha del plan "Admisión Justa". Pero el verano de 2019, mientras la exministra viajaba por el país concientizando el proyecto, Figueroa se marginó para redefinir la propuesta misma. La señal fue vista como un roce entre ambos.

Columnista habitual del diario de derecha El Líbero, y ocasionalmente de El Mercurio, ha escrito en esos espacios sobre la gratuidad en la educación superior: "Insistir en la gratuidad universal como el aumentar el beneficio al 60% nos parece un error. La gratuidad no necesariamente garantiza mayor equidad". Agregó, además, que "la gratuidad universal es una política regresiva, ineficiente y que genera efectos contrarios a los deseados tanto en calidad como en equidad. Además, restringe la autonomía y la diversidad del sistema".

También ha usado esos espacios para defender la bancarización de la educación: "Lo que corresponde hacer, entonces, es retomar la senda que trazaron Gobiernos anteriores y atender ciertos elementos que pueden mejorar el sistema de créditos estudiantiles".

Crítico de la Ley de Inclusión ("restringe las opciones que las familias tienen para elegir", ha escrito), de la reforma a la Educación Superior ("la ley está muy lejos de ser lo que el país necesita para el desarrollo"), defendió los mecanismos usados por las universidades privadas sindicadas como con fines de lucro: "Las razones que la Fiscalía tuvo en consideración para archivar la investigación en contra de las universidades no son nuevas y estuvieron siempre presentes. Los fiscales, desde que tuvieron conocimiento de la causa, sabían que el delito de “lucro” no existe en nuestra legislación y que la forma en que jurídicamente las instituciones de educación superior se organizaron nunca ha estado prohibida», escribió.

En su última declaración a la prensa, señaló que su objetivo es "el fin a las brechas de aprendizaje que existen en el sistema educacional", haciéndose cargo "de la educación parvularia".